Zinkstaubdestillation von 2-Naphthol

Benötigte Chemikalien

Glasperlen oder grober Sand

2-Naphthol Xn    N    R 20/22-50     S (2)-24/25-61

Zink (Staub)  F    R 10-15    S 7/8-12-43

Ob alternativ auch 1-Naphthol verwendet werden kann, wurde nicht untersucht.

Sicherheitshinweis

Naphthalin Xn    N     R 22-50/53    S 36/37-60-61

Benötigte Geräte

Brenner (Gas- oder Spiritus)
Holzklammer
Reagenzglas

Versuchsdurchführung

• Man lege im Reagenzglas jeweils eine gehäufte Spatelspitze von 2-Naphthol und Zinkstaub vor und vermenge die Stoffe durch vorsichtiges Schütteln. Danach fülle man das Reagenzglas etwa 3,5 cm hoch mit Glasperlen bzw. etwa 2,5 cm hoch mit Sand auf.
• Das schräg gehaltene Reagenzglas erwärme man mit der Brennerflamme (beim Spiritusbrenner so stark wie möglich) derart, dass möglichst nur der unterste Teil direkt erhitzt wird, aber nicht die Glasperlen bzw. der Sand (vgl. Erklärung). Es entsteht unten eine dunkle, evtl. grünliche, Mischung, es zirkulieren Dämpfe im Reagenzglas und man sieht an den Glasperlen (schlecht beim Sand) eine farblose Flüssigkeit zurückfließen, während sich im oberen Teil des Reagenzglas ein prächtig weisses, sehr feinkristallines Pulver abscheidet.
• Nachdem einiges Sublimat erhalten wurde, beendet man das Erhitzen, weil sonst vor allem Zersetzungsprodukte entstehen, die das Produkt verunreinigen.
• Man kann zur Untersuchung einiges Material mit einem Spatel herauskratzen. Neben der sehr reinen Farbe kann es vor allem durch seinen höchst typischen Geruch, der an Mottenkugeln erinnert, als Naphthalin erkannt werden. Als Unterscheidungsmöglichkeit zum Edukt bietet sich außerdem die Unlöslichkeit des Naphthalins in stark basischen Lösungen (Schutzbrille!) an.

Entsorgung

• Das Naphthalin kann man natürlich aufheben, allerdings ist die Menge sehr gering. Falls man Glasperlen eingesetzt hat, kann man diese selbstverständlich wiederverwenden. Da sie aber nur sehr schwierig völlig sauber zu kriegen sind, wäre es eine Möglichkeit, sie speziell für ähnliche Zwecke aufzuheben.
• Alle verbleibenden Abfälle sind als halogenfreie organische Abfälle zu entsorgen.

Erklärung

Zinkstaub wirkt unter den drastischen Bedingungen auch ohne Säure- oder Basenkatalyse als kräftiges Reduktionsmittel, welches sogar in der Lage ist eine (aktivierte) aromatische Hydroxylverbindung zum Kohlenwasserstoff zu reduzieren, eine synthetische Transformation die sonst, im Gegensatz zu den aliphatischen Alkoholen, nur mit sehr speziellen Methoden möglich ist. Da jedoch die Ausbeuten meist sehr schlecht sind und auch sonst erhebliche Umlagerungen und Eliminationen im Molekül auftreten können, hatte die Reaktion nie nennenswerte präparative Bedeutung. Wichtig aber war sie früher in der Analyse, so liefert beispielsweise Morphin als wesentliches Produkt Phenanthren, was für die gut ein Jahrhundert dauernde Strukturermittlung dieses Moleküls von erheblicher Bedeutung war und gleichzeitig aufzeigt wie dramatisch die gerade erwähnten Nebenreaktionen ausfallen.Der Sand bzw. die Glasperlen wirken übrigens als Kühler, damit die Reaktionspartner genügend Zeit haben miteinander zu reagieren.
Falls jemand befinden sollte, dass das Produkt gar nicht nach Mottenkugeln riecht, könnte das daran liegen, dass das Naphthalin für diesen Zweck in den letzten Jahrzehnten zunehmend durch p-Dichlorbenzol ersetzt wurde, dass als billiges Nebenprodukt bei der industriellen Herstellung von Chlorbenzol bzw. o-Dichlorbenzol anfällt.

Fotos

Literatur