Darstellung von Orange II

Benötigte Chemikalien

Destilliertes Wasser

2-Naphthol Xn    N    R 20/22-50     S (2)-24/25-61

Natriumnitrit-Lösung, verdünnt Xn   N    R 8-25-50     S (1/2)-45-61

Sulfanilsäure Xi     R 36/38-43    S (2)-24-37

Benötigte Geräte

Reagenzglas

Versuchsdurchführung

• Im Reagenzglas eine Spatelspitze 2-Naphthol und eine Spatelspitze Sulfanilsäure vorlegen.
• Mit ca. 4 ml dest. Wasser aufschlämmen.
• Ein paar Tropfen Natriumnitrit-Lösung zugeben. Die Mischung färbt sich anfangs gelb, dann orange, schließlich rot. Dies dauert evtl. mehrere Minuten, die Bestandteile lösen sich teilweise. Fügt man Lauge hinzu, wird die Umsetzung dramatisch beschleunigt, sie ist aber ohne viel schöner zu betrachten.

Entsorgung

Die Mischung als halogenfreien organischen Abfall entsorgen.

Erklärung

Der Versuch entspricht dem allgemeinen Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Orange II hat folgende Struktur:

Orange II - 4-[(2-Hydroxy-1-naphtyl)azo]-benzensulfonsäure Mononatriumsalz

Fotos

Unter neutralen Bedingungen entwickelt sich der Farbstoff im Laufe mehrerer Minuten

Literatur

angelehnt an Versuch 2058 S "Orange II", S. 334, [2]