Darstellung von Adipinsäure aus Cyclohexanon

Benötigte Chemikalien

Destilliertes Wasser

Cyclohexanon Xn    R 10-20    S (2)-25

Salpetersäure 65 % C    R 35     S (1/2)-23-26-27

Gefahrenhinweis

Adipinsäure Xi    R 36    S (2)

Benötigte Geräte

Reagenzglas
Brenner (vorzugsweise Spiritus-)
evtl. Pasteurpipette

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille! Es entweichen in bedeutendem Ausmaß Stickoxide, unterm Abzug oder im Freien arbeiten! Die Reaktion ist schwer zu kontrollieren, das Verspritzen kochender konz. Salpetersäure ist zu erwarten!
• Man lege im Reagenzglas etwa 1 ml konz. Salpetersäure vor und gebe einen Tropfen von etwa 200 μL Cyclohexanon zu.
• Man erwärme nun vorsichtig mit dem Brenner bis die Reaktion in Gang kommt, was an der Entwicklung brauner Stickoxiddämpfe erkannt werden kann, und entferne dann rasch den Brenner.
• Man gebe nun langsam tropfenweise das restliche Cyclohexanon zu, so dass die Reaktion gerade in Gang bleibt (Vorsicht, die Reaktion setzt anfangs immer wieder heftig ein!). Falls nötig erwärme man kurz mit Brenner.
• Nachdem das Cyclohexanon vollständig hinzugefügt wurde erwärme man noch ca. 1 min zum gelinden Sieden.
• Man lasse die Reaktionsmischung erkalten, es kristallisiert farblose Adipinsäure aus.
• Falls die Isolierung der Adipinsäure erwünscht ist, sauge man die Salpetersäure mit einer Pasteurpipette ab, deren Spitze man auf den Boden des Reagenzglases drückt, so dass die Kristallmasse möglichst nicht eingesaugt wird (falls erforderlich Pipetteninhalt wieder ablassen und wiederholen).
• Zur Reinigung der Adipinsäure gebe man nun ca. 0,25 ml Wasser hinzu (nicht mehr, hohe Löslichkeit!), lasse dieses ein paar Sekunden einwirken und sauge es wie oben ab.
• Um ein trockenes Produkt zu erhalten, kann man nun das Reagenzglas mit der Wasserstrahlpumpe evakuieren und vorsichtig erwärmen (Implosionsgefahr! Nur mit dickwandigem Reagenzglas durchführen.).

Entsorgung

• Die verdünnten Rückstände kann man im Abwasser entsorgen.

Erklärung

wird ergänzt.

Fotos

während der Reaktion

die rohe Kristallmasse und abgesaugte Salpetersäure

Literatur

nach [5], S. 350, "Adipic Acid from Cyclohexanone"