Darstellung von Benzoesäureethylester

Benötigte Chemikalien

Benzoesäure

Ethanol  F    R 11    S (2)-7-16

bzw. Spiritus

Schwefelsäure 96 %  C    R 35   S (1/2)-26-30-45

Gefahrenhinweis

Benzoesäureethylester Xi    R 36-37-38    S 26-36

Benötigte Geräte

Reagenzglas
Gummistopfen mit Bohrung und geradem Rohr
Stativ mit Doppelmuffe und Klemme
Becherglas o.ä.
Brenner (möglichst Spiritus-)

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille!
• Im Reagenzglas 2 Spatelspitzen Benzoesäure mit 1 ml Ethanol schwenken (die Benzoesäure löst sich evtl. schlecht), dann ca. 0,2 ml konz. Schwefelsäure zugeben, abermals schwenken (Vorsicht!).
• Das Reagenzglas steil, aber nicht ganz senkrecht im Stativ montieren. Nicht ganz senkrechte Montage verbessert die Kühlung, das Rohr möglichst von sich wegrichten. Stopfen mit Rohr aufsetzen.
• Gelinde min. 2 min unter leichtem Rückfluß erhitzen. Überkochen vermeiden!
• Nach dem Löschen des Brenners die Mischung vorsichtig in das mit Wasser gefüllte Becherglas geben. Man kann statt Wasser auch stark verdünnte Lauge verwenden, um unumgesetzte Benzoesäure zu entfernen, die sich sonst fest ausscheidet. Der Benzoesäureethylester schwimmt als Öl obenauf, man kann ihn an seinem charakteristischen Geruch erkennen (zentrale Komponente im Aroma des amerikanischen "Root Beers").

Anmerkung: In vielen Praktikumsbüchern wird Erhitzen unter Rückfluss in einem einfachen Reagenzglas durchgeführt, die Verwendung eines zusätzlichen Kühlrohrs bietet aber größere Sicherheit (gesundheitsschädliche Dämpfe, Entzündung).

Entsorgung

Die Mischung im Abfluss entsorgen.

Erklärung

Ester die sich nicht einfach aus dem Reaktionsgemisch abdestillieren lassen, kann man aus den Einzelkomponenten darstellen, indem man sie mit Säure als Katalysator unter Rückfluss erhitzt. Da eine quantitative Ausbeute wegen der Rückbildung von Säure und Alkohol aus dem Ester nicht zu erzielen ist, setzt man eine der Komponenten im Überschuss ein, wodurch das Gleichgewicht in Richtung Ester verschoben wird. Man verwendet hierzu normalerweise die billigere Komponente und/oder die von geringerem Molekulargewicht.  

Fotos

Apparatur vor Reaktionsbeginn

Literatur

Eigene Vorschrift, vgl. 309, "Bildung eines Benzoesäureesters", S. 181, [1]