Darstellung von Essigsäureethylester

Benötigte Chemikalien

Essigsäure 99% C     R 10-35    S (1/2)-23-26-45

Ethanol  F    R 11    S (2)-7-16

bzw. Spiritus

Schwefelsäure 96 %  C    R 35   S (1/2)-26-30-45

Die Essigsäure sollte möglichst konzentriert sein (Eisessig).

Gefahrstoffinformation

Essigsäureethylester  F Xi    R 11-36-66-67     S (2)-16-26-33

Benötigte Geräte

2 Reagenzgläser (1 normales, 1 kleines)
Gummistopfen mit Bohrung und Ableitungsrohr
Stativ mit Doppelmuffe und Klemme
Becherglas o. ä.
Brenner (vorzugsweise Spiritus-)

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille! Feuergefahr beachten.
• Im (normalen) Reagenzglas 2 ml Ethanol und 1 ml Essigsäure vorlegen, dann ca. 0,5 ml konz. Schwefelsäure zugeben.
• Die Mischung vorsichtig schwenken. Geschieht dies nicht, siedet die Mischung anfangs unter aufstoßen.
• Das Reagenzglas steil oder senkrecht im Stativ einspannen, Stopfen mit Ableitungsrohr aufsetzen, dass Ableitungsrohr in ein Reagenzglas führen, dass im Becherglas mit kaltem Wasser steht. Das Einleitungsrohr sollte, um Rückstoß zu vermeiden, ein gutes Stück über dem Boden der Vorlage münden.
• Die Mischung mit dem Brenner erwärmen und leicht am Sieden halten. Nicht zu stark erwärmen, die Mischung siedet anfangs von selbst mehrere Sekunden nach. Nach dem nicht ganz die Hälfte der Mischung abdestilliert ist, das Erwärmen beenden. Ein klares Destillat ist übergegangen. Vor dem Öffnen der Apparatur die Flamme löschen.
• Das Produkt ist, wie man leicht überprüfen kann, kaum wasserlöslich und leichter als dieses. Es hat einen charakteristischen Geruch, der an Uhu (zumindest vormals...) erinnert.

Entsorgung

• Die Reaktionsmischung wird vorsichtig in viel Wasser eingetragen und im Abfluß entsorgt.
• Das Produkt entsorgt man als halogenfreien organischen Abfall.

Erklärung

Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion. Durch die wasserentziehende Wirkung der konz. Schwefelsäure und das Abdestillieren des Produkts wird das Gleichgewicht in die gewünschte Richtung verschoben. Diese Prozedur gelingt natürlich nur bei Estern die merklich flüchtiger sind als die Carbonsäure und der Alkohol. Für Ameisensäure darf man sie nicht verwenden! (Warum wohl?)

Fotos

Apparatur vor Beginn der Destillation

Literatur

Selbstentwickelte Versuchsvorschrift in Anlehnung an einen Schulversuch.