Präparative Darstellung von DL-Mandelsäurethylester


Eine Mischung aus 30,4 g DL-Mandelsäure (0,2 mol), 30 ml Toluol, 30 ml EtOH (vorzugsweise absolut) wird am Wasserabscheider erhitzt. Nach Beendigung der Wasserabscheidung (nach gut 1 h) wird noch ca. 1 h erhitzt (es scheiden sich bei Aufsatz eines Trockenrohrs auf den Kühler ca. 5 ml ab). Die erkaltete Reaktionsmischung wird mit dem Inhalt des Abscheiders vereinigt (den Destillationskolben noch mit wenig Toluol waschen und dies hinzufügen) und nacheinander mit jeweils etwa der Hälfte ihres Volumens an H2O, 4 % NaHCO3-Lsg., H2O gewaschen, wobei zur Waschflüssigkeit vorher jeweils ca. 1/4 (v/v) ges. NaCl-Lsg. gegeben wurde, um Verluste an Produkt und Emulsionsbildung einzuschränken. Ohne zu trocknen wird die organische Phase im Vakuum rektifiziert. Bei schwachem Wasserstrahlvakuum werden Schleppmittel, Wasser und Alkohol abgezogen. Bei starkem Wasserstrahlvakuum wird das Produkt (Kp. 253-255 °C bei Normaldruck) abdestilliert, es bleibt im Sumpf nur wenig teerige Flüssigkeit zurück (wegen des hohen Siedepunkt des Produkts die Apparatur evtl. mit Alufolie isolieren). Der DL-Mandelsäureethylester wird als klare, leicht ölige Flüssigkeit erhalten, die, wenn sie warm ist, angenehm riecht. Ausbeute 29 g (80 % der Theorie).


Fotos

Apparatur zur Wasserabscheidung

Destillation der Produktmischung im Vakuum. Man beachte die Isolation des linken Teils der Apparatur mit Alufolie.


Literatur

Angelehnt an [9], "B. Azeotrope Veresterung", S. 442