Darstellung von Iodoform

Benötigte Chemikalien

Destilliertes Wasser

Ethanol  F    R 11    S (2)-7-16

bzw. Spiritus

Iod  Xn    N   R 20/21-50    S (2)-23-25-61

Natriumcarbonat (bzw. Hydrate) Xi   R 36    S (2)-22-26

statt Ethanol kann man auch die meisten anderen organischen Moleküle einsetzen, die über eine Methylgruppe, die an eine Alkohol-, Aldehyd-, Keton- oder Carbonsäurefunktion angrenzt, verfügen.

Benötigte Geräte

Reagenzglas
Brenner (vorzugsweise Spiritus-)

Versuchsdurchführung

• 3 Spatelspitzen Natriumcarbonat, ca. 3 ml Wasser, ca. 0,5 ml Ethanol und etwa 0,1-0,2 g Iod im Reagenzglas vermischen. Es entsteht keine Lösung, Natriumcarbonat und Iod bleiben am Boden des Glases.
• Die Mischung mit dem Brenner erwärmen, bis alles Iod verbraucht ist, also keine braune Färbung mehr auftritt. Im Laufe der Umsetzung fällt zusehends gelbes Iodoform aus, das sich beim Erkalten der Mischung völlig sedimentiert.

Entsorgung

Das Iodoform kann man für weitere Versuche aufbewahren, oder als halogenhaltigen organischen Abfall entsorgen. Die Lösung kann man im Abwasser entsorgen.

Erklärung

Die Reaktion, deren Mechanismus nicht ganz eindeutig ist, aber auf jeden Fall aber eine Oxidation des Alkohols, etc. zur Carbonsäure beinhaltet, wurde früher bei der Strukturbestimmung organischer Moleküle eingesetzt.

Fotos

Iod löst sich während der Reaktion und wird rasch umgesetzt.

Nach der Reaktion hat sich die Lösung geklärt, das Iodoform abgesetzt.

Literatur

In zahlreichen organischen und pharmazeutischen Praktika beschrieben, die Verwendung von Natriumcarbonat nach Versuch 1574 L, "Jodoform", S. 295, [2].