Darstellung von Cyclopentanon aus Adipinsäure


Benötigte Chemikalien

Adipinsäure GSGESUND.gif (476 Byte) Xi    R 36    S (2)

Bariumhydroxid (bzw. Octahydrat) GSATZEND.gif (935 Byte) C    R 20/22-34     S 26-36/37/38-45


Benötigte Geräte

zwei Reagenzgläser (ein großes, ein kleines)
Becherglas
Gummistopfen mit Bohren und gekrümmten Glasrohr
Stativ mit Muffe und Klemme
Spiritusbrenner


Versuchsdurchführung


Entsorgung


Erklärung

Wie der obigen Formelreihe zu entnehmen ist, bildet sich aus der Adipinsäure durch Ester-Kondensation die 2-Cyclopentanoncarbonsäure. Diese ist, wie es für ß-Ketosäuren typisch ist, sehr anfällig gegenüber dem Verlust von Kohlendioxid. Genau betrachtet, reagieren natürlich unter den hier gewählten Reaktionsbedingungen jeweils die betreffenden Bariumsalze. Dass die Esterkondensation hier keine Polymere ergibt, ist leicht dadurch zu erklären, dass zum einen bei der intramolekularen Reaktion ein besonders stabiler Fünfring gebildet wird und zum anderen bei intramolekularer Reaktion die beteiligten Atome notwenigerweise nah (bzw. günstig) beieinander liegen. Man vergleiche das Verhalten anderer Dicarbonsäuren.


Fotos

Versuchsaufbau vor Beginn der Reaktion


Literatur

Adaptation einer Makrosynthese aus dem Houben-Weyl (genaue Angaben momentan nicht verfügbar).