Darstellung von Nitrobenzol

Benötigte Chemikalien

Benzol  T   F    R 45-11-48/23/24/25      S 53-45

Salpetersäure 65 % C    R 35     S (1/2)-23-26-27

Schwefelsäure 96 %  C    R 35   S (1/2)-26-30-45

Gefahrstoffinformation

Nitriersäure O C    R 8-35     S (2)-23-26-30-36-45

Nitrobenzol T   N    R 23/24/25-40-48/23/24-51/53-62    S (1/2)-28-36/37-45-61

Benötigte Geräte

Reagenzglas
Becherglas
Spitzkolben o.ä.

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille! Lüftung oder besser Abzug! Kontakt mit Benzol, Nitrobenzol und Nitriersäure unbedingt vermeiden (evtl. Schutzhandschuhe tragen, Dämpfe nicht einatmen)!
• Becherglas mit kaltem Wasser vorbereiten. Spitzkolben mit ca. 25 ml kaltem Wasser füllen und bereithalten.
• 1 ml Salpetersäure 65 % im Reagenzglas vorlegen, 2 ml Schwefelsäure 96 % unter Wasserkühlung langsam zugeben.
• Zur kühlen Nitriersäure 1 ml Benzol geben. Vorsichtig schwenken bis deutliche Erhitzung einsetzt (ca. 40 - 50 ° C), dann kühlen. Nun fortwährend schwenken und bei Erwärmung wieder kühlen, bis beim Schwenken keine Erwärmung mehr merklich ist (ca. 2 - 3 Minuten). Die lipophile Phase, die obenauf schwimmt, wird im Laufe der Reaktion gelblich und ölig.
• Das Reaktionsgemisch nun in den Spitzkolben eingießen. Nitrobenzol sinkt in öligen Tropfen zu Boden. Nach einigen Minuten kann man das rohe Nitrobenzol abpipettieren. Es hat einen markanten, marzipanähnlichen Geruch (vergleichbar mit Benzaldehyd), vorsichtig prüfen!

Entsorgung

• Die verdünnte Nitriersäure als halogenfreien organischen Abfall entsorgen.
• Das Nitrobenzol kann für weitere Versuch aufgehoben werden, sonst auch als halogenfreien organischen Abfall entsorgen.
• Den Spitzkolben und das Reaktionsgefäß nach dem Versuch mit Aceton o.ä. gründlich spülen, und das Reinigungsmittel ebenfalls als halogenfreien organischen Abfall entsorgen.

Erklärung

Benzol ist gegenüber der elektrophilen Substitution nur mäßig aktiviert. Daher muss zur Einführung der Nitrogruppe der Salpetersäure konz. Schwefelsäure zugefügt werden. Da Nitrobenzol noch weniger aktiviert ist, wird unter diesen Bedinungen nur eine Nitrogruppe in den Benzolkern eingeführt.

Fotos

Die Reaktionsmischung kurz nach der Zugabe des Benzols

Die Reaktionsmischung gegen Ende der Reaktion

Nitrobenzol ist schwerer als die stark verdünnte Nitriersäure und sinkt ab

Literatur

vgl. Versuch 1951S, "Bildung von Nitrobenzol", S. 329, [2]