Oxidation organischer Verbindungen durch Chromsäure

Benötigte Chemikalien

Aceton  F   R 11    S (2)-9-16-23-33

Destilliertes Wasser

Ethanol  F    R 11    S (2)-7-16

bzw. Spiritus

Propanal  F Xi   R 11-36/37/38     S (2)-9-16-29

Schwefelsaure Kaliumdichromat-Lösung T+ C   N    R 21-25-26-35-37/38-41-43-46-49-50/53    S (1/2)-26-45-53-60-61

Es können auch andere Alkohole, Aldehyde und Ketone verwendet werden. Es kann auch verd. Chromschwefelsäure verwendet werden.

Benötigte Geräte

3 Reagenzgläser
Reagenzglasständer
Brenner (möglichst Spiritus-)

Durchführung

• Schutzbrille! Wegen Geruchsbelästigung evtl. Lüftung.
• In je ein Reagenzglas je ein paar Tropfen Alkohol, Propanal und Aceton geben.
• Jeweils ca. 1 ml Wasser zusetzen.
• Jeweils 2-3 Tropfen schwefelsaure Kaliumdichromat-Lösung zusetzen. Die Lösungen erscheinen alle gelb.
• Jeweils mit dem Brenner erhitzen, bis merkliche Verdampfung eintritt (bei Aceton und Propanal deutlich vor dem Sieden!).
• Die Alkohol- und Aldehydlösungen sind grünlich geworden, die Acetonlösung erscheint weiter gelb.

Entsorgung

Alle Lösungen zum schwermetallhaltigen Abfall geben.

Erklärung

Das gelbe/orange Cr(VI) ist in saurer Lösung (in Form von Chromsäure), besonders in der Wärme, ein starkes Oxidationsmittel und wird zum grünen Cr(III) reduziert. Entsprechend werden Alkohol und Aldehyd zum Aldehyd bzw. zur Carbonsäure oxidiert. Bei Aceton ist eine vergleichbare Umsetzung nicht möglich.

Fotos

Ethanol (links) und Propanal (mitte) reduzieren Cr(VI), Aceton (rechts) nicht.

Literatur

Eigene Vorschrift in Anlehnung an einen Schulversuch.