Nachweis von Phenolen mit Eisen(III)-chlorid

Benötigte Chemikalien

Brenzcatechin Xn    R 21/22-36/38    S (2)-22-26-37

Destilliertes Wasser

Eisen(III)-chlorid-Lösung Xn    R 22-38-41    S 26-39

Hydrochinon Xn    N    R 22-40-41-43-50     S (2)-26-36/37/39-61

1-Naphthol Xn    R 21/22-37/38-41    S (2)-22-26-37/39

2-Naphthol Xn    N    R 20/22-50     S (2)-24/25-61

Phenol C T     R 24/25-34    S (1/2)-28-45

Resorcin Xn    N    R 22-36/38-50     S (2)-26-61

Stehen nicht alle der oben genannten Phenole zur Verfügung, so kann man den Versuch entsprechend einschränken. Man kann es natürlich auch mit anderen Phenolen probieren (interessante Färbungen kann man aber im Allgemeinen nur von hinlänglich wasserlöslichen erhoffen, z.B. Salicylsäure oder Pyrogallol). Phenol ist besonders giftig, evtl. weglassen.

Benötigte Geräte

Reagenzglasständer
Je Analysensubstanz ein Reagenzglas

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille!
• Von den zu analysierenden Phenolen je eine kleine Spatelspitze, bei den Naphtholen eine sehr kleine in je ein Reagenzglas geben.
• Die Phenole mit je ca. 2 ml Wasser lösen.
• Ein paar Tropfen Eisen(III)-chlorid-Lösung zugeben.
• Phenol ergibt sofort eine rot-violette Färbung, Brenzkatechin eine dunkelviolette, Resorcin eine tiefgrüne, Hydrochinon wird langsam gelb, dann bräunlich, die Naphthole geben voluminöse, farblose Niederschläge.

Entsorgung

• Die Lösungen als halogenfreien organischen Abfall entsorgen (das bisschen Chlorid zählt da nicht).

Erklärung

Phenol, Brenzkatechin und Resorcin bilden mit den Eisen(III)-ionen stark gefärbte Charge-Transfer-Komplexe. Hydrochinon wird langsam zu braunen Benzochinon oxidiert. Die Naphthole bilden unlösliche Eisen(III)-Salze.

Fotos

V.l.n.r.: Phenol, Brenzkatechin, Resorcin, Hydrochinon, 1-Naphthol, 2-Naphthol

Literatur

Erweiterung von V298, "Eisen(III)-chloridprobe auf aromatische Hydroxylverbindungen", S. 176, [1]