Darstellung von Phenolphthalein

Benötigte Chemikalien

Destilliertes Wasser

Aceton  F   R 11    S (2)-9-16-23-33

Natriumhydroxidlösung 7,5 %  C    R 35     S (1/2)-26-37/39-45

Phenol C T     R 24/25-34    S (1/2)-28-45

Phthalsäureanhydrid Xn   R 22-37/38-41-42/43    S (2)-23-24/25-26-37/39-46

Schwefelsäure 96 %  C    R 35   S (1/2)-26-30-45

Benötigte Geräte

2 Reagenzgläser
Spiritusbrenner

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille! Belüftung oder Abzug!
• Man legt in einem Reagenzglas eine kleine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid, sowie eine Spatelspitze Phenol (etwa doppelt soviel) vor und fügt dann einen Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu.
• Nun schmilzt man die Mischung vorsichtig auf dem Brenner wobei sie sich blutrot färbt und erhitzt vorsichtig weiter, bis die Mischung so tief rot wird, dass sie fast schwarz erscheint. Man achte hierbei darauf, dass die Mischung möglichst nicht siedet.
• Man lässt nun erkalten und fügt etwa 3 ml Aceton hinzu und schwenkt oder schüttelt kräftig, so dass die Reaktionsmischung sich weitgehend löst.
• Im zweiten Reagenzglas legt man etwa 5 ml Wasser vor und fügt ein paar Tropfen der Acetonlösung hinzu, wodurch eine leichte gelbliche Färbung hervorgerufen wird. Nun gibt man hierzu noch einige Tropfen verd. Natronlauge. Die typische rosa-violette Färbung des Phenolphthaleins im alkalischen Breich wird sichtbar.
  

Entsorgung

• Die Acetonlösung entsorge man als halogenfreien organischen Abfall.
• Die wässrige Lösung kann im Abwasser entsorgt werden.

Erklärung

Aus einem Molekül Phthalsäureanhydrid und zwei Molekülen Phenol entsteht unter Wasseraustritt Phenolphthalein.

Phenolphthalein

Fotos

Die Reaktionsmischung gegen Beginn (l.) und Ende (r.) des Erhitzens

Die typische Färbung durch Phenolphthalein

Literatur

angeregt durch Versuch 20511 S, "Phenolphthalein", S. 335, [2]
dort wird statt konz. Schwefelsäure wasserfreies Zinkchlorid verwendet