Decarboxylierung von Salicylsäure

Benötigte Chemikalien

Natriumcarbonat (möglichst getrocknet) Xi   R 36    S (2)-22-26

Salicylsäure Xn    R 22-36/38    S 22

Gefahrstoffinformation

Phenol C T     R 24/25-34    S (1/2)-28-45

Benötigte Geräte

Brenner (Gas- oder Spiritus-)
Glasstab (klein)
Porzellantiegel
Tiegelzange

Durchführung

• Abzug oder Lüftung!
• Eine Spatelspitze Natriumcarbonat und eine Spatelspitze Salicylsäure mit dem Glasstab im Tiegel verreiben.
• Den Tiegel mit der Zange über der Brennerflamme schwenken, bis stechender Phenolgeruch auftritt (Achtung! Die aus dem Tiegel steigenden Dämpfe vorsichtig zufächeln.). Meist scheiden sich feine Nadeln aus Phenol bzw. sublimierter Salicylsäure an den kälteren Teilen des Tiegels ab.

Entsorgung

• Fester organischer Abfall. Wurde die Reaktion gleich nach Beginn der Phenolbildung abgebrochen, kann der Rückstand auch im Abfluss entsorgt werden.

Erklärung

Aus Salicylsäure kann, wie aus vielen aromatischen Carbonsäuren, durch starkes Erhitzen mit alkalischen Stoffen Kohlendioxid abgespalten werden (klassisch ist z.B. auch die Darstellung von Benzol aus Benzoesäure und Kalk).

Fotos

An den Wandungen des Tiegels scheiden sich feine Kristalle ab.

Literatur

Abwandlung von Versuch F.9.3, S. 181, [4]