Darstellung und Nachweis von Ethylen

Benötigte Chemikalien

Destilliertes Wasser

Ethanol  F    R 11    S (2)-7-1

bzw. Spiritus

Kaliumpermanganatlösung, verd.

Natriumcarbonat (bzw. Hydrate) Xi   R 36    S (2)-22-26

Schwefelsäure 96 %  C    R 35   S (1/2)-26-30-45

Gefahrstoffinformation

Ethen F+    R 12    S (2)-9-16-33

Benötigte Geräte

2 Reagenzgläser
Gummistopfen mit Bohrung und Gaseinleitungsrohr
Stativ mit 2 Doppelmuffen und 2 Klemmen
Brenner (vorzugsweise Spiritus-)

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille! Lüftung! Alle unnötigen Flammen löschen!
• Beide Reagenzgläser einspannen, und zwar so, dass der Stopfen auf das eine aufgesetzt werden kann und das Gaseinleitungsrohr möglichst tief in das andere reicht.
• In das Glas, in das das Gas eingeleitet werden soll, eine Spatelspitze Natriumcarbonat geben und ein paar Tropfen verd. Kaliumpermanganatlösung zugeben. Etwa auf zwei Drittel mit Wasser auffüllen.
• Im anderen Glas etwa 0,5 ml Ethanol vorlegen. Langsam und vorsichtig etwa 1 ml konz. Schwefelsäure zugeben, was zu starker Erwärmung führt.
• Stopfen mit Gaseinleitungsrohr fest aufsetzen.
• Mit dem Brenner das Säure-/Alkohol-Gemisch erwärmen, bis deutliche Gasentwicklung einsetzt und die Flamme dann gleich löschen. Die exotherme Reaktion setzt sich dann gewöhnlich von selbst fort. Es tritt starke Inkohlung ein, die Gasentwicklung kann recht stürmisch werden. Die Kaliumpermanganatlösung wird rasch entfärbt und durch entstehenden Braunstein leicht bräunlich gefärbt. Falls etwas von der Lösung herausspritzt ist dies harmlos.
• Abwarten, bis die Gasentwicklung zum erliegen kommt und dann den Stopfen herausziehen, um Rückschlag zu vermeiden.

Entsorgung

• Die Nachweislösung kann ohne weiteres ins Abwasser gegeben werden.
• Die Gasentwicklungsmischung nach Abkühlung, vorsichtig in 4 - 5 ml Wasser geben und abgekühlt als halogenfreien organischen Abfall entsorgen.
• Teerige Rückstände lassen sich aus dem Reagenzglas mit Aceton o.ä. entfernen, allerdings kaum vollständig.

Erklärung

Ähnlich wie bei der Etherdarstellung wird dem Ethanol mit Hilfe von konz. Schwefelsäure Wasser entzogen, allerdings aus einem Molekül Ethanol ein Molekül Wasser.

CH3CH2OH --> CH2=CH2 + H2O

Durch alkalische Kaliumpermanganatlösung wird an Ethylen formal Wasserstoffperoxid angelagert, das Mangan(VI) wird hierbei zu Mangan(IV) reduziert.

3 CH2=CH2 + 2 MnO4^- + 4 H2O --> 3 HOCH2CH2OH + 2 MnO2 + 2 OH ^-

Fotos

Apparatur vor Versuchsbeginn, für die Gasentwicklung wurde ein stark verschmutztes Glas verwendet, da ohnehin Teer entsteht

Apparatur nach der Versuchsdurchführung

Literatur

angelehnt an Versuch 250, "Darstellung von Ethen (Ethylen) aus Ethanol (Ethylalkohol)", S. 152, [1]