Darstellung von m-Dinitrobenzol

Benötigte Chemikalien

Benzol T F R 45-11-48/23/24/25 S 53-45

Salpetersäure 65 % C R 35 S (1/2)-23-26-27

Schwefelsäure 96 % C R 35 S (1/2)-26-30-45

Gefahrstoffinformation

Nitriersäure O C R 8-35 S (2)-23-26-30-36-45

Nitrobenzol T N R 23/24/25-40-48/23/24-51/53-62 S (1/2)-28-36/37-45-61

Dinitrobenzole T+ N R 26/27/28-33-50/53-62 S (1/2)-28-36/37-45-60-61

Benötigte Geräte

Reagenzglas
Reagenzglashalter
Becherglas
Brenner (vorzugsweise Spiritus-)

Versuchsdurchführung

Schutzbrille! Abzug oder im Freien arbeiten, es entweichen sehr giftige Dämpfe und Gase! Kontakt mit Benzol, Dinitrobenzol und Nitriersäure unbedingt vermeiden (evtl. Schutzhandschuhe tragen, Dämpfe nicht einatmen)!
2 ml Salpetersäure 65 % im Reagenzglas vorlegen, 4 ml Schwefelsäure 96 % unter Wasserkühlung oder Eiskühlung langsam zugeben, es entwickelt sich viel Wärme.
Zur kühlen Nitriersäure 1 ml Benzol geben. Vorsichtig schwenken, bis die starke Erwärmung etwas nachgelassen hat (den Reagenzglashalter verwenden!). Durch zerfallende Salpetersäure gebildete Stickoxide färben die organische Phase gelblich bis bräunlich.
Nun die Mischung mit dem Brenner erhitzen, bis sie etwas siedet, und immer wieder bis zu dieser Temperatur erwärmen. Die heiße Nitriersäure ist äußerst gefährlich, es entsteigen bräunliche Stickoxide! Insgesamt erwärme man mind. 2-3 Minuten.
Das Reaktionsgemisch erkalten lassen und in ein mit viel Wasser gefülltes Becherglas gießen. Das Dinitrobenzol sinkt ab und erstarrt bald zu hübschen gelben Kristallen. Ein marzipanartiger Geruch weist auf unumgesetztes (Mono-)Nitrobenzol hin.

Entsorgung

Die verdünnte Nitriersäure als halogenfreien organischen Abfall entsorgen.
Das Dinitrobenzol kann für weitere Versuche aufgehoben werden, sonst auch als halogenfreien organischen Abfall entsorgen. Bei Aufbewahrung gut kennzeichnen (T+!).
Das Becherglas und das Reagenzglas nach dem Versuch mit Aceton o.ä. gründlich spülen, und das Reinigungsmittel ebenfalls als halogenfreien organischen Abfall entsorgen.

Erklärung

Zuerst bildet sich (Mono-)Nitrobenzol (vgl. Darstellung von Nitrobenzol). Da das Nitrobenzol noch weniger aktiviert ist, gelingt die weitere Nitrierung nur unter scharfen Bedingungen (Hitze). Die Nitrogruppe deaktiviert die o- und p-Positionen im Ring besonders stark, daher erhält man im wesentlichen das m-Produkt.