Bildung und Nachweis von Anilin

Benötigte Chemikalien

Aluminiumgrieß     F   R 15-17    S (2)-7/8-43

Destilliertes Wasser

2-Naphthol Xn    N    R 20/22-50     S (2)-24/25-61

Natriumhydroxidlösung 7,5 %  C    R 35     S (1/2)-26-37/39-45

Natriumnitrit-Lösung, verdünnt Xn   N    R 8-25-50     S (1/2)-45-61

Nitrobenzol T   N    R 23/24/25-40-48/23/24-51/53-62    S (1/2)-28-36/37-45-61

Das Rohprodukt aus Darstellung von Nitrobenzol genügt.

Salzsäure 7 %

Man kann auch andere Metalle als Aluminium verwenden, z.B. Zinn oder Eisen. Die Säurekonzentration ist der Feinheit und Aktivität des Metalls anzupassen.

Gefahrstoffinformation

Anilin    T   N    R 20/21/22-40-48/23/24/25-50    S (1/2)-28-36/37-45-61

Benötigte Geräte

2 Reagenzgläser
Brenner (vorzugsweise Spiritus-)

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille! Lüftung! Kontakt mit den Reaktionslösungen vermeiden! Brenner löschen, wenn er nicht benutzt wird (Wasserstoffentwicklung!).
• In einem Reagenzglas eine Spatelspitze Metallgrieß vorlegen.
• 5 Tropfen Nitrobenzol zugeben.
• Ca. 3 ml Salzsäure zugeben.
• Um die Wasserstoffentwicklung in Gang zu bringen, erwärme man die Mischung nötigenfalls etwas. Dies tue man auch während der Reaktion gelegentlich, falls nötig. Man schwenkt nun immer wieder und beobachtet, wie die Mischung sich gelblich trübt und schließlich hellbraun wird, was durchaus eine Viertelstunde in Anspruch nehmen kann. Je nach Reaktionsführung verschwindet das Nitrobenzol mehr oder weniger vollständig.
• Zum Nachweis des gebildeten Anilins legt man im anderen Reagenzglas eine kleine Spatelspitze 2-Naphthol vor, schlämmt dieses mit ca. 0,5 ml verd. Salzsäure auf und fügt 4-5 Tropfen verd. Natriumnitrit hinzu. Es tritt eine orange Färbung auf.
• Zur Nachweislösung gibt man nun 4-5 Tropfen der Reduktionslösung und fügt nach einigen Sekunden ca. 1 ml verd. Natronlauge hinzu. Es tritt eine trübe, kräftige rote Färbung auf.

Entsorgung

Beide Lösung werden als halogenfreier organischer Abfall entsorgt.

Erklärung

Aus Metall und Säure entsteht naszierender Wasserstoff. Er reduziert die Nitro- zur Aminogruppe. Diese wird durch salpetrige Säure, die aus Natriumnitrit und Salzsäure freigesetzt wird, diazotiert und kuppelt im alkalischen Milieu mit dem anionisch vorliegenden 2-Naphthol zu 1-Phenylazo-2-naphtol, das kräftig rot gefärbt ist. Die orange Färbung nach der Zugabe der Nitritlösung ist möglicherweise auf die Bildung von 1-Nitroso-2-naphtol zurückzuführen. Stellt man das Nitrobenzol selbst her, hat man den Weg von der Erdölfraktion zur Teerfarbe nachvollzogen, ein klassischer und bedeutender industrieller Prozess.

Fotos

Die Mischung vor Reaktionsbeginn

Die Mischung während der Reaktion

Die Mischung gegen Ende der Reaktion

Nachweis von Anilin als Azofarbstoff

Literatur

inspiriert durch Versuch 305, Reduktion von Nitrobenzen zu Aminobenzen (Anilin), S. 179, [1]

und Versuch 1971S, Anilin, S. 330, [2]

sowie Darstellung von Orange II